内酯化合物
荆芥内酯（Nepetalactone）是一种内酯（lactone）化合物，外观类白色粉末结晶，是荆芥（猫薄荷）中引起猫兴奋的主要成分。同时，荆芥内酯在驱虫方面也有应用。
最早是于1941年，从荆芥中分离出来，分离方式为蒸气蒸馏法（steam distillation）。中文名荆芥内酯外文名Nepetalactone化学式C10H14O2分子量166.22CAS登录号21651-62-7沸 点270.6ºC密 度1.042 kg/m³外 观类白色粉末结晶闪 点107.7ºC安全性描述在正常的温度和环境下比较稳定
目录
1.结构与性质
比旋光度：D21 +3.7° (c = 27 in chloroform); D27.5 +11.11° (chloroform)
IUPAC名称：（4AS，7S，7AR）-4,7-二甲基-5,6,7,7a-四氢氢-4aH环戊[c]吡喃-1-酮
折射率：nD25 1.4878
荆芥内酯具有两个环型结构，分别是环戊烷（cyclopentane）与环酯（cyclic ester），两者并组成类萜（terpenoid）。结构和效用与缬草素（valepotriate）相似。另外拥有多种同分异构物。4aα,7α,7aα-荆芥内酯为Nepeta catari’所含有的活性化学物质。
2.制备
1.从植物中提取
称取荆芥50g，切碎研磨，用水蒸气蒸馏5h。馏出物经饱和NaHCO3处理，乙醚萃取，用无水MgSO4干燥，氮气吹干乙醚，即得到粗品，经柱层析洗脱得到产品 [1]。
2.合成
IUPAC名称：（4AS，7S，7AR）-4,7-二甲基-5,6,7,7a-四氢氢-4aH环戊[c]吡喃-1-酮
比旋光度：D21 +3.7° (c = 27 in chloroform); D27.5 +11.11° (chloroform)
折射率：nD25 1.4878
荆芥内酯具有两个环型结构，分别是环戊烷（cyclopentane）与环酯（cyclic ester），两者并组成类萜（terpenoid）。结构和效用与缬草素（valepotriate）相似。另外拥有多种同分异构物。4aα,7α,7aα-荆芥内酯为Nepeta catari’所含有的活性化学物质。
可以柠檬烯或荆芥酸或香茅醛等为起始原料。是以香茅醛为起始原料的一种合成路线。
应用
5.荆芥内酯可对大约75%的猫产生特殊作用。猫对此物质的反应与基因有关，感知的位置为嗅上皮（olfactory epithelium）。对人类而言，荆芥内酯具有许多较缓和的影响，可用作弱安眠药、抗痉挛药、退热药与抗细菌药。剂量高时则有催吐效果。此外，对某些昆虫也有作用，用于驱除蟑螂、蚊子，或用来毒杀某些常见的蝇类。对于蚜虫而言，此物质为性信息素。 [1]
已经证实猫薄荷 (荆芥属) 例如土荆芥的香精油的微量天然成分——二氢荆芥内酯可作为有效的驱虫化合物。通过氢化猫薄荷香精油的主要成分——荆芥内酯可以合成得到二氢荆芥内酯。同时还具有芳香性的这种化合物由于其驱虫性能因而可在商业上使用。
